The Long Goodbye (1953) karya Raymond Chandler merupakan tonggak sejarah dalam genre ini. Novel ini untuk pertama kalinya menunjukkan bahwa fiksi yang matang dapat berfungsi sebagai sarana komentar dan kritik sosial. Meskipun alur cerita yang tampak lebih lambat dan kurang metaforis dibandingkan novel-novel Chandler sebelumnya, alur cerita yang terungkap menunjukkan dia menggunakan kehidupannya sendiri sebagai bahan, sebuah perubahan otobiografi yang mempersiapkan jalan bagi Ross Macdonald.

Marlowe bertemu dan berteman dengan ekspatriat Inggris Terry Lennox, seorang pemabuk yang ditinggalkan oleh mantan istrinya Sylvia, di The Dancers Club. Beberapa bulan kemudian dia melihat Lennox mabuk lagi, mengantarnya pulang, dan menyadarkannya, memberinya uang perjalanan ke Las Vegas. Lennox mengirimkan pembayaran dan menikahi kembali Sylvia, setelah itu Marlowe sesekali berbagi minuman dengannya: dalam satu kesempatan, Lennox menuduh Sylvia berselingkuh. Dia selanjutnya muncul di depan pintu Marlowe dalam penerbangan ke Tijuana, tampaknya karena dia telah membunuhnya. Marlowe mengantarnya ke sana dan menghalangi polisi Green dan Dayton ketika dia kembali, menghabiskan waktu di penjara. Dia menolak bekerja sama dengan pengacara yang dikirim oleh ayah jutawan Sylvia, raja lokal Harlan Potter.

Marlowe tidak mau bicara bahkan setelah D.A. mengatakan bahwa Lennox menulis pengakuan lengkap sebelum menembak dirinya sendiri di Meksiko. Seorang reporter menyarankan kepadanya bahwa ada upaya menutup-nutupi, yang dikonfirmasi oleh telepon dari pengacara dan peringatan dari gangster Mendy Menendez, teman lama Lennox, yang menjelaskan bahwa Lennox ditangkap oleh Nazi selama Perang Dunia II. Marlowe mendapat surat dari Lennox, yang menjelaskan perannya dalam pembunuhan tersebut dan berisi uang kertas $5.000.

Plot kedua dimulai ketika Howard Spencer, perwakilan penerbit, mempekerjakan Marlowe untuk mengasuh novelis hack Roger Wade (potret diri Chandler). Penulis alkoholik tidak dapat menyelesaikan novelnya dan menghilang, tetapi istrinya yang berambut pirang dan cantik, Eileen, memberikan catatan tentang “Dr. V” dan detail masa tinggal Wade di peternakan mabuk. Marlowe mendapat informasi tentang tempat-tempat tersebut dari seorang teman lama di sebuah agensi besar dan mempersempit daftarnya menjadi tiga tersangka. Tidak ada yang berhasil kecuali Dr. Verringer, yang akan menjual habis uangnya agar dia dapat mendukung seorang manik-depresif bernama Earl. Memata-matai Wade melalui jendela, Marlowe menyelamatkannya dari Earl yang gila. Untuk ini dia mendapatkan ciuman dari Eileen, dan dia mengetahui bahwa dia mengenal Sylvia Lennox, yang menghubungkan kedua plot tersebut.

Keheningan menyusul, saat Marlowe bertemu saudara perempuan Sylvia, Linda Loring, dan suaminya yang seorang dokter, yang tak tertahankan. Mereka berdebat tentang pembunuhan Sylvia dan apakah Harlan Potter ingin kasusnya ditutup, namun persahabatan yang saling menghormati pun terjadi. Marlowe melihat keluarga Loring lagi di pesta koktail Roger Wade, di mana dokter menuduh novelis itu tidur dengan istrinya. Sebuah adegan menyusul, tapi Wade menangani ledakan itu dengan baik. Marlowe, bagaimanapun, tidak akan menerima $1.000 untuk mengasuh penulis melalui novelnya. Dia tidak menyukai ego penulis atau istrinya, yang menceritakan kisah cinta sejatinya yang hilang.

Seminggu kemudian Wade meminta bantuan, dan Marlowe tiba dan menemukannya pingsan di depan rumahnya, dengan Eileen duduk di dekatnya sambil merokok. Dia dan penjaga rumah menidurkan Wade, dan Marlowe meninggalkan kesempatan bersama Eileen. Sebaliknya, dia mengumpulkan catatan mabuk Wade untuk mendapatkan wawasan tentang masalahnya. Lalu ada kesempatan. Marlowe menemukan suami dan istri berebut senjata, novelis mengklaim dia mencoba bunuh diri. Karena diberi obat-obatan, dia akhirnya tidur. Eileen mengundang Marlowe ke tempat tidurnya, tapi dia menolak.

Linda Loring memperkenalkan Marlowe kepada Harlan Potter, yang ingin pembunuhan Lennox ditutup. Marlowe keberatan. Kini berkembang informasi bahwa Lennox dulu menyebut dirinya Paul Marston, dan Roger Wade berselingkuh dengan Sylvia. Marlowe, di Wades bersama Eileen, menemukan penulisnya tewas. Teman lamanya Lt. Ohls menganggap kasus ini sebagai bunuh diri, tapi Eileen menuduh Marlowe. Lebih banyak hal yang terungkap tentang kehidupan Lennox sebelumnya: dia menikah dengan Eileen dan dianggap tewas dalam Perang Dunia I, jadi dia menikahi Wade. Tapi kemudian dia muncul kembali dan dia panik.

Dalam plot yang terungkap, dia membunuh Sylvia dan Roger. Nama Lennox dihapus. Linda Loring menceraikan suaminya yang menjengkelkan dan meminta Marlowe menikahinya; dia menolak untuk menjadi pria yang dipelihara, tetapi menghabiskan malam bersamanya, satu-satunya wanita yang pernah ditiduri Marlowe (selain Helen Vermilyea dalam lagu angsa Chandler yang lebih baik dilupakan, Playback. Ada detail terakhir yang harus diperiksa dan itu disediakan oleh Senor Maioranos (“Mr. Better-year”), yang merupakan Terry Lennox yang menyamar. Dia dan Marlowe berbicara, namun kasih sayang lama telah hilang. Seperti yang dikatakan Marlowe tentang kepergian Linda Loring, “mengucapkan selamat tinggal berarti mati sedikit.”

Seperti yang dilakukannya di The Little Sister (1949) sebelumnya, Chandler terlibat dalam kritik sosial yang tajam dalam The Long Goodbye, memperluas genre tersebut. Dampak terberat dari serangan ini ditanggung oleh kelompok kaya: Marlowe melihat perusahaan mereka – bisnis, pers, perjudian, pengacara, dan pengadilan – membentuk sebuah monolit yang mencabut hak masyarakat pada umumnya. “Uang cenderung memiliki kehidupannya sendiri, bahkan hati nuraninya sendiri,” kata penjahat Harlan Potter, yang merupakan juru bicara ironis bagi banyak pandangan Chandler (190-91). Akar kejahatan tidak terletak pada kaum nymphomaniac (seperti dalam The Big Sleep) atau pada peningkatan ekonomi (Velma Valento dalam Farewell), namun pada eksploitasi uang dalam jumlah besar terhadap efek yang paling rendah dari lembaga-lembaga massa dan demokrasi. Chandler akhirnya memutuskan bahwa hal ini, alih-alih efek yang melemahkan dari situasi tersebut, justru merampas kemerdekaan mengagumkan yang menarik para imigran ke L.A.

Yang lebih menarik lagi adalah cara Chandler menggunakan novel tersebut, yang ia tulis ketika istrinya terbaring sekarat, untuk menganalisis dan mengomentari kehidupannya sendiri. Seperti Terry Lennox, Chandler adalah seorang tentara yang terkena dampak Perang Dunia I, yang masa mudanya di Dabney Oil penuh dengan mobil besar dan perselingkuhan. Seperti Roger Wade, dia telah menjadi penulis selebriti paruh baya, tidak memiliki anak, membenci diri sendiri, dan pecandu alkohol. Seperti Philip Marlowe, Chandler berpegang teguh pada cita-cita awal, keyakinan pada karakter, kesetiaan, dan rasa hormat terhadap ciptaan. Novel ini membenci rasa mengasihani diri sendiri yang mendorongnya. Bisakah Chandler mengintegrasikan bagian-bagian hidupnya? Kata-kata terakhir Marlowe kepada Lennox adalah “Sampai jumpa, Senor Maioranos. Senang bisa mengenal Anda – betapapun singkatnya” (311). Jawaban akhirnya adalah tidak. Bukan suatu kebetulan jika Terry Lennox dan Roger Wade tidak pernah tampil bersama, melainkan suatu ketidakmungkinan psikologis. Bahwa seorang wanita dapat membatalkan keduanya adalah pandangan lama Chandler, tetapi hal kedua dalam hal ini. “Suamimu adalah pria yang bisa melihat dirinya sendiri dalam waktu lama dan melihat apa yang ada di sana,” kata Marlowe kepada Eileen. “Kebanyakan orang menjalani hidup dengan menggunakan separuh energi mereka untuk melindungi martabat yang tidak pernah mereka miliki” (153). Baru setelah Ross Macdonald, novel matang ini kembali dieksploitasi untuk mendapatkan wawasan otobiografi dengan begitu tajam.